Здравствуйте!
Выложена уже довольно старая версия. Обновить все недосуг.
1 Надо рассматривать конкретику. Вообще, программа опирается на заранее заданные имена основных папок и работает с ними.
2 Ошибочно иметь два разных файла-документа с одинаковым обозначением. Программа работает как положено работать архиву: только с обозначениями.
3 Надо рассматривать конкретику. Так не могу сказать, что там у Вас происходит.
4 Создайте папку-проект в УКД и переместите в нее файл со спецификациями. PDF-ы переместите в паку УКД\ДУБЛИКАТЫ

Я работаю с версией, которая значительно превосходит по возможностям 1.10.
Вам надо прослушать лекцию (+ ответы на все вопросы) и тогда Вам станет все ясно и понятно.